そんなことが出来たら楽ちんだなあ、などと思っていたらやはり出来る。というかRubyでTLSが出来れば良いらしい。
http://d.hatena.ne.jp/rx7/20080501/p2
# gem install tlsmail
gemでtlsmailをインストール。
で、Redmineの${RAILS_ROOT}/config/environment.rbに以下2行を追記。
require "tlsmail"
Net::SMTP.enable_tls(OpenSSL::SSL::VERIFY_NONE)
無事できました！
ふーむ。いかす。
